Kathryn scommette con il fratellastro Sebastian che questi non riuscirà a portarsi a letto la giovane Annette (vergine e votata al matrimonio), prima dell'inizio dell'anno scolastico. In caso di vittoria lei vincerà la Jaguar di Sebastian, altrimenti dovrà concedersi ai desideri del fratello...

Cast:
Reese Witherspoon (Annette)
Matthew Ryan Phillippe (Sebastian)
Sarah Gellar (Kathryn)

Costumi:
- Denise Wingate

Musiche:
- Ed Shearmur

Sceneggiatura:
- Roger Kumble

Fotografia:
- Theo Van de Sande

Montaggio:
- Jeff Freeman

Scenografia:
- Jon Gary Steele