C'è qualcosa in Ted Stroehmann che lo rende perdente! Eppure c'è stato un tempo in cui questo sfortunato ragazzo è stato fortunato in amore. A diciassette anni ha incontrato la ragazza che ogni uomo sogna, Mary Jenson, che ha chiesto proprio a lui di accompagnarla al ballo studentesco a Rhode Island. Peccato che 'gli attributi' di Ted quella volta gli abbiano giocato un tiro mancino, mandando in fumo l'idillio. Dalla fine dell'anno scolastico, Mary e Ted non si sono più visti. Ma c'è qualcosa in Mary che strega ancora Ted. Seguendo i consigli dell' amico Dom, assume un investigatore privato, Pat Healy, per rintracciarla a Miami...

Cast:
Matt Dillon (Pat Healy)
Cameron Diaz (Mary Jenson)
Ben Stiller (Ted)
Helena Christensen

Sceneggiatura:
- Bobby Farrelly, Peter Farrelly,Ed Decter, John J. Strauss